奥拉迪波作为2013年选秀的榜眼，职业生涯起点不低，新秀合同为4年约2138万美元。头两年进步明显，菜鸟赛季场均约13.8分，次年升至约17.9分并贡献4.2个篮板与4.1次助攻，第三个赛季结束后被交易到雷霆，合同年交出场均约16分、4篮板、3助攻的表现。

在雷霆证明潜力后，他获得了一份4年约8000万美元的大合同，但随后被送到步行者，并在那里达到了职业巅峰。2018年他有场均约23分、5篮板、4助攻和2.4次抢断的表现，入选全明星、成为抢断王，并入选最佳防守阵容与最佳阵容级别，翌年再次获得全明星资格。

高光之后是伤病打击：2020赛季只打了19场，状态下滑到场均约15分、4篮板、3助攻。步行者在权衡健康风险后开出一份4年约8000万美元的续约合同，但被他拒绝。随后被交易到火箭，短暂复苏至场均约21分、5篮板、5助攻，但火箭提供的一份2年约4520万美元合同同样遭到他回绝。最终他选择加盟热火，只拿到一份年薪约200万美元的老将底薪合同。 龙8头号玩家

此后他在热火未能重回巅峰，虽续签过底薪合同，但表现未能说服球队。2023赛季数据降至场均约10分、3篮板、3助攻，之后再遭伤病，逐渐无球可打。如今34岁的奥拉迪波尚未宣布退役，只能在发展联盟寻求机会。

从生涯薪资看，他累计拿到约1.26亿美元，而他曾拒绝的两份大约合计约1.25亿美元的续约，让人感叹机会与代价并存。